✨ feat(官能团性质归纳)

根据 有机反应中的定量关系 推断官能团的数目

04 有机化学基础/考点 有机反应类型梳理.md

@@ -222,7 +222,7 @@ $\ce{A1-B1 +A2-B2->A1-B2 +A2-B1}$
 
 ## 官能团或基团性质
 
-### 由反应条件确定官能团
+### 根据 反应条件 确定官能团
 
 1. 「$\ce{NaOH}$ **水**溶液、加热」为 $\ce{-X}$ 、酯基、酰胺基的水解反应
 2. 「$\ce{NaOH}$ **醇**溶液、加热」为 $\ce{-X}$ 的消去反应
@@ -235,7 +235,7 @@ $\ce{A1-B1 +A2-B2->A1-B2 +A2-B1}$
 9. 「$\ce{Ag(NH)2OH/△}$」或「新制的$\ce{Cu(OH)2/△}$」为醛基的氧化反应
 10. 「$\ce{H2/N}$」：碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环与氢气的加成反应
 
-### 根据实际或特征现象确定官能团
+### 根据 实际或特征现象 确定官能团
 
 #### 使 $\ce{KMnO4(H+)}$ 褪色的有机化合物
 
@@ -272,3 +272,38 @@ $\ce{A1-B1 +A2-B2->A1-B2 +A2-B1}$
 11. 遇浓硝酸娈黄：含有苯环结构的蛋白质
 12. 加入茚三酮溶液并加热，溶液显紫蓝色：蛋白质、$α-$氨基酸
 
+### 根据 有机反应中的定量关系 推断官能团的数目
+
+1. 烃和卤素单质的取代：取代 $\ce{1mol}$ 氢原子，消耗 $\ce{1mol}$ 卤素单质（ $\ce{X2}$ ）
+
+2. 碳碳双键的加成：与 $\ce{H2、Br2、HCl、H2O}$ 等加成时按物质的量之比为 $1:1$ 反应
+
+3. 含 $\ce{-OH(醇、酚)}$ 的有机物与 $\ce{Na}$ 反应时： $\ce{2mol}$  $\ce{-OH}$ 生成 $\ce{1mol}$  $\ce{H2}$ 
+
+4. 醛基（ $\ce{-CHO}$ ）的定量关系
+   1. $\ce{1mol}$ $\ce{-CHO}$ 与 $\ce{2mol}$ $\ce{[Ag(NH3)2]OH}$ 反应，生成 $\ce{2mol}$  $\ce{Ago}$
+   2. $\ce{1mol}$ $\ce{-CHO}$ 与 $\ce{2mol}$ $\ce{Cu(OH)2}$ 反应，生成 $\ce{1mol}$ $\ce{Cu2O}$
+   3. $\ce{1mol}$ 甲醛含 $\ce{2mol}$ $\ce{-CHO}$ ，其余定量关系和上述相同
+
+5. $\ce{2mol}$ $\ce{-COOH->[Na2CO3]}$ $\ce{1mol}$ $\ce{CO2}$ ；$\ce{1mol}$ $\ce{-COOH->[NaHCO3]}$ $\ce{1mol}$ $\ce{CO2}$
+
+6. 有机物与 $\ce{NaOH}$ 的定量关系
+   1. 中和：$\ce{1mol}$ $\ce{-COOH->}$$\ce{1mol}$ $\ce{NaOH}$；$\ce{1mol}$ $\ce{-OH(酚)->}$$\ce{1mol}$ $\ce{NaOH}$
+
+   2. 水解：$\ce{1mol}$ $\ce{R-COO-R'->}$$\ce{1mol}$ $\ce{NaOH}$（酯基水解）；$\ce{1mol}$ $\ce{R-CONH2->}$$\ce{1mol}$ $\ce{NaOH}$（酰胺基水解）；$\ce{1mol}$ $\ce{R-X->}$$\ce{1mol}$ $\ce{NaOH}$（碳卤键水解）
+
+   3. 注意酚酯，既有水解又有中和
+
+      > 如： $\ce{1mol}$ <img src="./images/K-1.7.svg" style="zoom:80%;" />最多与 $\ce{2mol}$ $\ce{NaOH}$ 反应
+      >
+      > （ $\ce{1mol}$ 酯基水解用去 $\ce{1mol}$ $\ce{NaOH}$ ，水解后生成 $\ce{1mol}$ 的酚羟基再消耗 $\ce{1mol}$ $\ce{NaOH}$）
+
+7. 苯酚与浓溴水：$\ce{1mol}$ <img src="./images/K-1.8.svg" style="zoom:80%;" />反应，酚羟基的邻位与对位上的 $\ce{-H}$ 被 $\ce{-Br}$ 取代；若是含酚羟基的物质，其邻位或对位若被 $\ce{H}$ 以外的原子占据了，则无法发生取代
+
+   > 如：$\ce{1mol}$<img src="./images/K-1.9.svg" style="zoom:100%;" />最多可以和 $\ce{4mol}$  $\ce{Br2}$ 发生取代反应
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+8. 物质转化过程中相对分子质量的变化（ $M$ 代表第一种有机物的相对分子质量）
+
+   1. $\ce{&RCH2OH&->&RCHO&->&RCOOH}\\&M&&M-2&&M+14$（醇、醛、酸的连续氧化）
+   2. $\ce{&RCH2OH&->[CH3COOH][浓 H2SO4,\Delta]&CH3COOCH2R}\\&M&&M+42$（乙酸的酯化反应）
+   3. $\ce{&RCHOOH&->[CH3CH2OH][浓 H2SO4,\Delta]&RCOOCH2CH3}\\&M&&M+28$（乙醇的酯化反应）